Το Νοέμβριο του 2007 ο Πεν είχε υποβάλλει αίτηση διαζυγίου την οποιά και ανακάλεσε λίγους μήνες μετά. Όλα έδειχναν πως το ζευγάρι δεν αντιμετώπιζε πλέον προβλήματα, μέχρι τη βραδιά των όσκαρ . Στον ευχαριστήριο λόγο του ο ηθοποιός παρέλειψε να αναφέρει τη Ρόμπιν Ράιτ, κάτι το οποίο προκάλεσε ερωτηματικά. Λίγους μήνες αργότερα, ο Πεν κατέθεσε δεύτερη αίτηση διαζυγίου και όλα έδειχναν πως ο γάμος τους έχει τελειώσει οριστικά.
Οι τελευταίες φήμες, ήθελαν τον 48χρονο ηθοποιό να έχει σχέση με την κατά πολύ νεότερή του, επίσης ηθοποιό, Νάταλι Πόρτμαν. Τώρα για ακόμα μια φορά ο ηθοποιός διαψεύδει αυτές τις φήμες με την 2η ανάκληση αίτησης διαζυγίου. «Φαίνεται πως αποφάσισαν πως δεν μπορούν να ζουν χωριστά» δήλωσε η δικηγόρος Λύν Σούντικ, η οποία δεν εκπροσωπεί καμία από τις δύο πλευρές.
Ο εκπρόσωπος τύπου
τόσο του Πεν, όσο και της Ρόμπιν Ράιτ δεν έχουν επιβεβαιώσει αλλά ούτε έχουν
διαψεύσει την είδηση. Σύμφωνα με το περιοδικό People, ο εκπρόσωπος τύπου του Πεν δήλωσε πως δεν θέλει να
σχολιάσει την υπόθεση, ενώ η Ρόμπιν Ράιτ εκ των πραγμάτων δεν θα μπορούσε να
απαντήσει καθώς βρίσκεται στις Κάννες για το Φεστιβάλ Κινηματογράφου.