Η Σιάνα συνάντησε για πρώτη φορά τον Τζον όταν ακόμα αυτός είχε σχέση με την Τζένιφερ. Συναντήθηκε ξανά μαζί του τον Απρίλιο και από τότε άρχισαν να κάνουν παρέα, καθώς κι οι δυο είχαν χωρίσει πρόσφατα. Η ίδια μιλάει γι' αυτόν με τα καλύτερα λόγια χαρακτηρίζοντάς τον «υπέροχο τύπο, αστείο και γλυκό». Η Σιάνα λέει ακόμα πως ο Τζον έβγαινε με αρκετές κοπέλες (συμπεριλαμβανομένης κι εκείνης), προκειμένου να ξεχαστεί και να νιώσει καλύτερα, χωρίς όμως αυτή η τακτική να έχει αποτέλεσμα.
Από την πλευρά της η Άνιστον δεν φαίνεται να συγκινείται ιδιαίτερα, καθώς, σύμφωνα με τα λεγόμενα φίλων της, η γενικότερη συμπεριφορά του Τζον της ενισχύει την άποψη ότι έκανε καλά που έδωσε τέλος σε αυτήν τη σχέση. Στο μεταξύ, ιδιαίτερο ενδιαφέρον έχουν οι φήμες, που θέλουν την ηθοποιό να συναντιέται κρυφά στη Νέα Υόρκη με το Μπραντ Πιτ (ο οποίος μάλιστα για να μην αναγνωρίζεται φορούσε ποδηλατικό κράνος). Το πρώην ζευγάρι λέγεται ότι τελευταία έχει σχεδόν καθημερινή επαφή, αφού, ως γνωστόν, και η σχέση του Μπραντ με την Αντζελίνα δεν φαίνεται να περνάει την καλύτερη φάση της.
Πηγή αναφέρει μάλιστα στο περιοδικό Grazia: «Ακούγεται τρελό, αν λάβεις υπόψη την ιστορία τους, αλλά πιστεύω πως η Τζεν θέλει να είναι μια καλή φίλη του Μπραντ. Ο Μπραντ δεν είναι στα καλύτερά του κι αυτή θέλει να τον βοηθήσει».