Μητέρα του δεύτερου παιδιού του είναι η νέα του σύντροφος, ενώ ο ηθοποιός έχει μια ακόμα κόρη από προηγούμενη σχέση του, η οποία σήμερα είναι 6,5 ετών.
Πληροφορίες της εφημερίδας θέλουν τον ίδιο να πλέει σε πελάγη ευτυχίας και να μην κρύβει τη χαρά του στα γυρίσματα της σειράς AR3NA στην οποία πρωταγωνιστεί.
Ο Λεωνίδας Καλφαγιάννης σε τηλεοπτική του συνέντευξη στο παρελθόν είχε δηλώσει πως «δεν κάνει κανέναν καλύτερο αν ξέρει κάτι προσωπικό μου ή όχι. Αν έχω ένα, δύο, τρία παιδιά ή δέκα γυναίκες».