Πρώτη, από τους δύο guests της βασίλισσας της ποπ, ανέβηκε στη σκηνή η Μπρίτνεϊ Σπίαρς και οι δυο τους τραγούδησαν μαζί το "Human Nature". Η Μπρίτνεϊ εξέπληξε τους πάντες με το συντηρητικό σύνολο που είχε επιλέξει. Σε πλήρη αντίθεση με τη Μαντόνα, η οποία φορούσε σχεδόν μόνο τα εσώρουχά της, η Μπριτ φόρεσε ένα λευκό πουκάμισο με μαύρο, αέρινο παντελόνι, θέλοντας να μας κάνει να ξεχάσουμε την περσινή τραγική εμφάνισή της στα βραβεία του MTV. Το αξέχαστο φιλί τους στο στόμα δεν επαναλήφθηκε, αλλά τη θέση του πήρε ένα χειροφίλημα. Το κοινό φυσικά τις αποθέωσε.
Λίγο αργότερα, στη σκηνή ανέβηκε και ο Τίμπερλεϊκ για να τραγουδήσει ζωντανά με τη Μαντόνα το «4 minutes.
Εννοείται πως από τη συναυλία δεν έλειψαν και τα πολιτικά μηνύματα, αφού η Μαντόνα κάλεσε το κοινό να γιορτάσουν μαζί τη νίκη Ομπάμα και εξέφρασε τη δυσαρέσκειά της για την αρνητική απόφαση του δημοψηφίσματος για την νομοθετική ισχύ των γάμων μεταξύ ομόφυλων ζευγαριών, ένα -μη αναμενόμενο- αποτέλεσμα που έφερε πολλές αντιδράσεις στο Χόλυγουντ. Τη συναυλία παρακολούθησαν πολλοί σταρ του Χόλυγουντ, ανάμεσά τους η Τζένιφερ Λόπεζ και η Χάιντι Κλουμ .