Πριν ο πρίγκιπας Harry γνωρίζει τη Meghan Markle και αποφασίσουν να πορευτούν μαζί στη ζωή αποκτώντας δύο παιδιά (τον πρίγκιπα Archie και την πριγκίπισσα Lilibet), ο μικρότερος γιος του βασιλιά Καρόλου και της αείμνηστης πριγκίπισσας Diana συνήθιζε να βλέπει την άτακτη ζωή του να γίνεται πρωτοσέλιδο στις εφημερίδες και τα βρετανικά tabloids.
Η Cressida Bonas αποτέλεσε μία από τις πιο γνωστές σχέσεις του πρίγκιπα με ορισμένα μέλη της βρετανικής βασιλικής οικογένειας να διατηρούν επαφές μαζί της, ακόμα και σήμερα που ο πρίγκιπας Harry είναι ο δούκας του Sussex στο Montecito, αρκετά αεροπορικά μίλια μακριά από το Παλάτι. Μάλιστα, μία πριγκίπισσα πρόκειται να τη στηρίξει στο νέο της επαγγελματικό βήμα.