Η εξαιρετική αίσθηση του στυλ που την διακατείχε, οι ρετρό στιλιστικές επιλογές της και η ικανότητα της να δημιουργεί τάσεις, την έκαναν να είναι ένα από τα σημαντικότερα fashion icons της σύγχρονης εποχής, μέχρι και σήμερα. Από τα ψηλόμεσα jeans που φορούσε στις casual εμφανίσεις της, μέχρι τις εντυπωσιακές δημιουργίες που επέλεγε στα gala που έπρεπε να παρευρεθεί, η Diana ήταν ξεχωριστή. Ήταν πολύ μπροστά για την εποχή της και ακολουθώντας πιστά τις τάσεις της μόδας, κατάφερνε να τις προσαρμόζει πάντα με το προσωπικό της στυλ.
Στις εμφανίσεις της κατάφερνε πάντα να αναδεικνύει διαφορετικές πτυχές του χαρακτήρα της, κάποιες φορές πιο ρομαντικές, κάποιες φορές πιο athleisure, και άφησε μια μεγάλη στιλιστική παρακαταθήκη πίσω της. Χρωματιστά εμπριμέ, blazers με έντονους ώμους, οversize hoodies και γραμμές που κολάκευαν τις αναλογίες της ήταν κάποια από τα στοιχεία που χαρακτήριζαν το ντύσιμό της.
Οι τάσεις που επέλεγε η Diana τόσα χρόνια πριν, φαίνεται πως παραμένουν διαχρονικές, αναπροσαρμόζονται, και οι μεγαλύτεροι οίκοι παγκοσμίως τις παρουσίασαν για την σεζόν Φθινόπωρο/Χειμώνας 2020.