Η 47χρονη Κίμπερλι είναι η μητέρα δύο εκ των τεσσάρων παιδιών του Χιου και εδώ και χρόνια, αν και χωρισμένοι, εκείνος τη στήριζε οικονομικά. Συγκεκριμένα, της είχε δωρίσει ένα σπίτι δίπλα στη βίλα του ενώ της κάλυπτε και τα έξοδα συντήρησής του.
Ο Χέφνερ αποφάσισε τώρα να κινήσει τις νομικές διαδικασίες για το διαζύγιο, γιατί μετά την πώληση ενός σπιτιού, η πρώην αγαπημένη του ζήτησε χρήματα υποστηρίζοντας πως το σπίτι αυτό ανήκε και στους δύο. Εκείνη ζήτησε 5 εκατομμύρια δολάρια, ενώ ο Χιου Χέφνερ υποστήριξε πως δεν της οφείλει απολύτως τίποτα, αφού, ούτως ή άλλως, της δίνει 250.000 δολάρια το χρόνο όπως είχαν συμφωνήσει.
Δήλωσε ακόμη πως θα ήθελε πολύ να είχε πάρει διαζύγιο όταν χώρισε με την πρώην του γυναίκα αλλά εκείνη ήθελε να παραμείνουν παντρεμένοι πιστεύοντας πως αυτό θα ήταν καλό για τα παιδιά τους.