Το ταξίδι είχε προορισμό το Πορτοφίνο της Ιταλίας, όπου η βασίλισσα της ποπ επισκέφτηκε το σπίτι των καλών της φίλων Στέφανο Γκαμπάνα και Ντομένικο Ντόλτσε, ενώ ύστερα από λίγο συνέχισε για το σπίτι του Ιταλού προέδρου Σίλβιο Μπερλουσκόνι. Κατά τη διάρκεια της επίσκεψης στην Ιταλία, η οικογένεια, μαζί με τον Ντέιβιντ και την πρόσφατα υιοθετημένη Μέρσι Τζέιμς, ταξίδεψε με ένα γιοτ για να κολυμπήσει στα νερά της Μεσογείου.
Αυτό όμως που τράβηξε τα βλέμματα όλων ήταν η έντονη τρυφερότητα που υπήρχε ανάμεσα στη Μαντόνα και τον Χεσούς, αφού δεν δίσταζαν να ανταλλάσσουν παθιασμένα φιλιά ακόμα και μπροστά στα παιδιά της. Οι φωτογραφίες με το ερωτευμένο ζευγάρι έχουν κάνει ήδη το γύρο του κόσμου και πολλοί είναι εκείνοι που σχολιάζουν αρνητικά την έλλειψη διακριτικότητας μπροστά στα παιδιά — αλήθεια τι λέει γι' αυτό ο Γκάι Ρίτσι;